ในวันที่ 9 พฤษภาคม กองทหารม้าที่ทรงพลังที่สุดเท่าที่เคยเห็นใน Eastern Theatre—ทหารกว่า 10,000 นายพร้อมปืนใหญ่ 32 กระบอก—ขี่ไปทางตะวันออกเฉียงใต้เพื่อเคลื่อนทัพตามหลังกองทัพของ Leeพวกเขามีเป้าหมายสามประการ: อย่างแรกและสำคัญที่สุดคือเอาชนะสจวร์ตซึ่งเชอริแดนทำได้ประการที่สอง ทำลายเสบียงของ Lee โดยทำลายรางรถไฟและเสบียงประการที่สาม คุกคามเมืองหลวงของสัมพันธมิตรในริชมอนด์ ซึ่งจะทำให้ลีเสียสมาธิเสาทหารม้าสหภาพ ซึ่งบางครั้งยาวกว่า 13 ไมล์ (21 กม.) ถึงฐานส่งกำลังของฝ่ายสัมพันธมิตรที่สถานีบีเวอร์แดมในเย็นวันนั้นกองทหารสัมพันธมิตรสามารถทำลายเสบียงทางทหารที่สำคัญจำนวนมากก่อนที่สหภาพจะมาถึง ดังนั้นคนของเชอริแดนจึงทำลายตู้รถไฟจำนวนมากและตู้รถไฟหกตู้ของทางรถไฟกลางเวอร์จิเนีย ทำลายสายโทรเลข และช่วยชีวิตทหารสหภาพเกือบ 400 นายที่ถูกจับใน การต่อสู้ของถิ่นทุรกันดารทหารม้าสหภาพได้รับบาดเจ็บ 625 คน แต่พวกเขาจับนักโทษสัมพันธมิตรได้ 300 คนและกู้คืนนักโทษสหภาพได้เกือบ 400 คนเชอริแดนปลดคนของเขาและมุ่งหน้าไปทางใต้สู่ริชมอนด์แม้ว่าจะถูกล่อลวงให้บุกทะลวงแนวป้องกันเล็กน้อยไปทางเหนือของเมือง แต่พวกเขาก็เดินทางต่อไปทางใต้ข้ามแม่น้ำชิคกาโฮมินีเพื่อเชื่อมโยงกับกองกำลังของพล.ต.เบนจามิน บัตเลอร์ในแม่น้ำเจมส์หลังจากส่งเสบียงกับบัตเลอร์แล้ว คนของเชอริแดนก็กลับไปสมทบกับแกรนท์ที่สถานีเชสเตอร์ฟิลด์ในวันที่ 24 พฤษภาคม การจู่โจมของเชอริแดนได้รับชัยชนะเหนือคู่ต่อสู้ที่มีจำนวนน้อยกว่าที่ Yellow Tavern แต่ทำได้โดยรวมเพียงเล็กน้อยความสำเร็จที่สำคัญที่สุดของพวกเขาคือการสังหาร Jeb Stuart ซึ่งทำให้ Robert E. Lee ขาดตำแหน่งผู้บัญชาการกองทหารม้าที่มีประสบการณ์มากที่สุดของเขา แต่สิ่งนี้ต้องแลกมาด้วยค่าใช้จ่ายในช่วงเวลาสองสัปดาห์ที่กองทัพแห่งโปโตแมคไม่มีความคุ้มครองโดยตรงจากกองทหารม้าสำหรับการคัดกรองหรือการลาดตระเวน .