Дар моҳи майи соли 1500, вақте ки Иван III аз як маъракаи ба нақша гирифташудаи Полша-Венгрия бар зидди Империяи Усмонӣ истифода бурд: Дар ҳоле ки бо Усмонӣ машғул буд, Полша ва Маҷористон ба Литва кӯмак намерасонданд.Баҳона ин таҳаммулнопазирии мазҳабӣ нисбат ба православҳо дар додгоҳи Литва буд.Ҳелена аз ҷониби падараш Иван III манъ карда шуд, ки ба католикӣ табдил ёбад, ки ин барои Иван III, ҳамчун муҳофизи тамоми православҳо, дахолат кардан ба корҳои Литва ва гирдиҳамоии диндорони православӣ имкониятҳои зиёде фароҳам овард.Фармондеҳи бомаҳорат чунин тактикаро ба кор бурд, ки барои артиши Русия дар ҷанги Куликово муваффақ шуданд.Ведроша барои русхо галабаи кало-не буд.Тақрибан 8,000 литваӣ кушта шуданд ва бисёре аз онҳо асир шуданд, аз ҷумла шоҳзода Константин Острогский, аввалин Ҳетмани Литва.Пас аз чанг литвахо имконияти ташаббуси харбиро аз даст дода, бо амалиёти мудофиавй махдуд шуданд.