21 ஆம் நூற்றாண்டின் முற்பகுதியில், சிங்கப்பூர் பல குறிப்பிடத்தக்க சவால்களை எதிர்கொண்டது, குறிப்பாக 2003 இல் SARS வெடிப்பு மற்றும் அதிகரித்து வரும் பயங்கரவாத அச்சுறுத்தல்.2001 ஆம் ஆண்டில், தூதரகங்கள் மற்றும் முக்கிய உள்கட்டமைப்பைக் குறிவைத்து ஒரு ஆபத்தான சதி முறியடிக்கப்பட்டது, இது ஜெமா இஸ்லாமியாவின் 15 உறுப்பினர்களைக் கைது செய்ய வழிவகுத்தது.இந்த சம்பவம் கண்டறிதல், தடுப்பு மற்றும் சேதம் தணிப்பு ஆகியவற்றை நோக்கமாகக் கொண்ட விரிவான பயங்கரவாத எதிர்ப்பு நடவடிக்கைகளை அறிமுகப்படுத்தத் தூண்டியது.அதே நேரத்தில், நாட்டின் பொருளாதாரம் ஒப்பீட்டளவில் நிலையானதாக இருந்தது, 2003 இல் சராசரி மாத குடும்ப வருமானம் SGD$4,870 ஆக இருந்தது.2004 இல், லீ குவான் யூவின் மூத்த மகன் லீ சியென் லூங், சிங்கப்பூரின் மூன்றாவது பிரதமராகப் பதவியேற்றார்.அவரது தலைமையின் கீழ், பல மாற்றத்தக்க தேசிய கொள்கைகள் முன்மொழியப்பட்டு செயல்படுத்தப்பட்டன.குறிப்பிடத்தக்க வகையில், 2005 ஆம் ஆண்டில் தேசிய சேவைப் பயிற்சியின் காலம் இரண்டரை ஆண்டுகளில் இருந்து இரண்டாகக் குறைக்கப்பட்டது. மேலும் அரசாங்கம் "சிவப்பு நாடாவை வெட்டுதல்" திட்டத்தைத் தொடங்கியது, சட்டக் கட்டமைப்புகள் முதல் சமூகக் கவலைகள் வரை பல்வேறு பிரச்சனைகளில் குடிமக்களின் கருத்துக்களைத் தீவிரமாகத் தேடுகிறது.2006 பொதுத் தேர்தல் சிங்கப்பூரின் அரசியல் நிலப்பரப்பில் ஒரு குறிப்பிடத்தக்க திருப்புமுனையைக் குறித்தது, முதன்மையாக இணையம் மற்றும் வலைப்பதிவின் முன்னெப்போதும் இல்லாத செல்வாக்கு, அரசாங்கத்தால் கட்டுப்படுத்தப்படாமல் இருந்தது.தேர்தலுக்கு சற்று முன்னர் ஒரு மூலோபாய நடவடிக்கையில், அரசாங்கம் அனைத்து வயது வந்த குடிமக்களுக்கும் "முன்னேற்ற தொகுப்பு" பண போனஸை விநியோகித்தது, மொத்தம் SGD $2.6 பில்லியன்.எதிர்க்கட்சி பேரணிகளில் அதிக மக்கள் கலந்து கொண்ட போதிலும், ஆளும் மக்கள் செயல் கட்சி (PAP) தனது கோட்டையைத் தக்க வைத்துக் கொண்டது, 84 இடங்களில் 82 இடங்களைப் பெற்றது மற்றும் 66% வாக்குகளைப் பெற்றது.மலேசியாவுடனான சிங்கப்பூரின் சுதந்திரத்திற்குப் பிந்தைய உறவு சிக்கலானது, பெரும்பாலும் கருத்து வேறுபாடுகளால் வகைப்படுத்தப்படுகிறது, ஆனால் பரஸ்பர நம்பிக்கையால் அடிக்கோடிட்டுக் காட்டப்படுகிறது.ASEAN இன் உறுப்பினர்களாக, இரு நாடுகளும் தங்கள் பகிரப்பட்ட பிராந்திய நலன்களை அங்கீகரிக்கின்றன.சிங்கப்பூர் அதன் நீர் விநியோகத்தில் கணிசமான பகுதிக்கு மலேசியாவைச் சார்ந்திருப்பதன் மூலம் இந்த ஒன்றுக்கொன்று சார்ந்திருத்தல் மேலும் சிறப்பிக்கப்படுகிறது.சுதந்திரத்திற்குப் பிந்தைய மாறுபட்ட பாதைகள் காரணமாக இரு நாடுகளும் அவ்வப்போது வாய் தகராறில் ஈடுபட்டாலும், அதிர்ஷ்டவசமாக கடுமையான மோதல்கள் அல்லது பகைமைகளில் இருந்து விலகினர்.