Kufikia karne ya 14, Milki ya Khmer au Kambuja ilikuwa imeshuka kwa muda mrefu, ngumu, na thabiti.Wanahistoria wamependekeza sababu tofauti za kuporomoka huko: ubadilishaji wa kidini kutoka Uhindu wa Vishnuite-Shivaite hadi Ubuddha wa Theravada ambao uliathiri mifumo ya kijamii na kisiasa, mapigano ya ndani yasiyoisha kati ya wana wa mfalme wa Khmer, uasi wa kibaraka, uvamizi wa kigeni, tauni, na uharibifu wa mazingira.Kwa sababu za kijamii na kidini, mambo mengi yalichangia kuzorota kwa Kambuja.Uhusiano kati ya watawala na wasomi wao haukuwa thabiti - kati ya watawala 27 wa Kambuja, kumi na mmoja walikosa madai halali ya mamlaka, na mapigano ya nguvu ya nguvu yalikuwa ya mara kwa mara.Kambuja ilizingatia zaidi uchumi wake wa ndani na haikuchukua fursa ya mtandao wa kimataifa wa biashara ya baharini.Maoni ya mawazo ya Wabuddha pia yalipingana na kuvuruga utaratibu wa serikali uliojengwa chini ya Uhindu.^[53]Ufalme wa Ayutthaya uliibuka kutoka kwa shirikisho la majimbo matatu ya miji kwenye bonde la Lower Chao Phraya (Ayutthaya-Suphanburi-Lopburi).^[54] Kuanzia karne ya kumi na nne na kuendelea, Ayutthaya akawa mpinzani wa Kambuja.^[55] Angkor ilizingirwa na Mfalme wa Ayutthayan Uthong mnamo 1352, na kufuatia kutekwa kwake mwaka uliofuata, mfalme wa Khmer alibadilishwa na wakuu waliofuatana wa Siamese.Kisha mnamo 1357, mfalme wa Khmer Suryavamsa Rajadhiraja alichukua tena kiti cha enzi.^[56] Mnamo 1393, mfalme wa Ayutthaya Ramesuan aliuzingira Angkor tena, akaiteka mwaka uliofuata.Mtoto wa Ramesuan alitawala Kambuja kwa muda mfupi kabla ya kuuawa.Hatimaye, mwaka wa 1431, mfalme wa Khmer Ponhea Yat aliiacha Angkor kama isiyoweza kutetewa, na kuhamia eneo la Phnom Penh.^[57]Phnom Penh ulikuja kuwa mji mkuu wa Kambodia kwa mara ya kwanza baada ya Ponhea Yat, mfalme wa Milki ya Khmer, kuhamisha mji mkuu kutoka Angkor Thom baada ya kutekwa na kuharibiwa na Siam miaka michache mapema.Phnom Penh ilibaki kuwa mji mkuu wa kifalme kwa miaka 73, kuanzia 1432 hadi 1505. Huko Phnom Penh, mfalme aliamuru ardhi ijengwe ili kuilinda kutokana na mafuriko, na jumba lijengwe.Hivyo, ilidhibiti biashara ya mito ya nchi ya katikati ya Khmer, Siam ya juu na falme za Laotian kwa kupata, kupitia Delta ya Mekong, kwenye njia za biashara za kimataifa zilizounganisha pwani ya Uchina, Bahari ya Kusini ya China, na Bahari ya Hindi.Tofauti na mtangulizi wake wa ndani, jamii hii ilikuwa wazi zaidi kwa ulimwengu wa nje na ilitegemea zaidi biashara kama chanzo cha utajiri.Kupitishwa kwa biashara ya baharini naUchina wakati wa nasaba ya Ming (1368–1644) kulitoa fursa nzuri kwa wasomi wa Kambodia ambao walidhibiti ukiritimba wa biashara ya kifalme.