Në vitin 1568, Veziri i Madh Sokollu Mehmet Pashë, i cili ishte fuqia e vërtetë në administrimin e Perandorisë Osmane nën Selimin II, nisi takimin e parë midis Perandorisë Osmane dhe rivalit të saj të ardhshëm verior, Rusisë.Rezultatet parashikonin fatkeqësitë e shumta që do të vinin.Një plan për të bashkuar Vollgën dhe Donin me një kanal u detajua në Konstandinopojë.Në verën e vitit 1569, në përgjigje të ndërhyrjes së Moskovës në pelegrinazhet tregtare dhe fetare osmane, Perandoria Osmane dërgoi një forcë të madhe nën Kasim Pashën prej 20,000 turqish dhe 50,000 tatarësh për të rrethuar Astrahanin.Ndërkohë një flotë osmane rrethoi Azovin.Megjithatë, një fluturim nga garnizoni nën Knyaz (princi) Serebrianyi-Obolenskiy, guvernatorin ushtarak të Astrakhanit, i dëboi rrethuesit.Një ushtri ruse e ndihmës prej 30,000 veta sulmoi dhe shpërndau punëtorët dhe forcat tatare të dërguara për mbrojtjen e tyre.Gjatë rrugës për në shtëpi, deri në 70% e ushtarëve dhe punëtorëve të mbetur ngrinë për vdekje në stepa ose u bënë viktima të sulmeve nga çerkezët.Flota osmane u shkatërrua nga një stuhi.Perandoria Osmane, megjithëse u mund ushtarakisht, arriti një kalim të sigurt për pelegrinët dhe tregtarët myslimanë nga Azia Qendrore dhe shkatërrimin e fortesës ruse në lumin Terek.