Myslimanët kishin pushtuar Armeninë Bizantine në vitet 638–639.Armenia Persian , në veri të Azerbajxhanit , mbeti në duart persiane, së bashku me Khurasanin.Omeri nuk pranoi të rrezikonte;ai kurrë nuk i perceptoi Persianët si të dobët, gjë që lehtësoi pushtimin e shpejtë të Perandorisë Persiane .Përsëri Umar dërgoi ekspedita të njëkohshme në veri-lindjen dhe veri-perëndim të Perandorisë Persiane, njëra në Khurasan në fund të vitit 643 dhe tjetra në Armeni.Bukair ibn Abdullah, i cili kohët e fundit kishte nënshtruar Azerbajxhanin, u urdhërua të pushtonte Tiflisin.Nga Babi, në bregun perëndimor të Detit Kaspik, Bukair vazhdoi marshimin e tij drejt veriut.Umar përdori strategjinë e tij tradicionale të suksesshme të sulmeve të shumëfishta.Ndërsa Bukejri ishte ende kilometra larg Tiflisit, Umari e udhëzoi atë të ndante ushtrinë e tij në tre trupa.Omeri caktoi Habib ibn Musleimën për të pushtuar Tiflisin, Abdulrehmanin për të marshuar në veri kundër maleve dhe Hudheifën për të marshuar kundër maleve jugore.Me suksesin e të tre misioneve, avancimi në Armeni mori fund me vdekjen e Umarit në nëntor 644. Në atë kohë pothuajse i gjithë Kaukazi i Jugut u pushtua.