Gjatë Luftës së Dytë Botërore , Singapori u pushtua ngaPerandoria e Japonisë , duke shënuar një moment kyç në historitë e Japonisë, Britanisë dhe Singaporit.Pas dorëzimit britanik më 15 shkurt 1942, qyteti u riemërua "Syonan-to", që përkthehet në "Drita e Ishullit Jugor".Policia ushtarake japoneze, Kempeitai, mori kontrollin dhe prezantoi sistemin "Sook Ching", i cili synonte të eliminonte ata që ata i perceptonin si kërcënime, veçanërisht kinezët etnikë.Kjo çoi në masakrën e Sook Ching, ku u ekzekutuan rreth 25,000 deri në 55,000 kinezë etnikë.Kempeitai krijoi gjithashtu një rrjet të gjerë informatorësh për të veçuar elementë anti-japonezë dhe vendosi një regjim të rreptë ku civilët duhej të tregonin respekt të hapur ndaj ushtarëve dhe zyrtarëve japonezë.Jeta nën sundimin japonez u karakterizua nga ndryshime dhe vështirësi të rëndësishme.Për të kundërshtuar ndikimin perëndimor, japonezët prezantuan sistemin e tyre arsimor, duke i detyruar vendasit të mësojnë gjuhën dhe kulturën japoneze.Burimet u bënë të pakta, duke çuar në hiperinflacion dhe duke i bërë të vështira për t'u siguruar nevojat bazë si ushqimi dhe ilaçet.Japonezët prezantuan "Paratë e Bananës" si monedhën kryesore, por vlera e saj ra për shkak të shtypjes së shfrenuar, duke çuar në një treg të zi të lulëzuar.Me orizin duke u bërë një luks, vendasit u mbështetën në patatet e ëmbla, tapiokat dhe ëmbëlsirat si ushqime kryesore, gjë që çoi në gatime novatore për të thyer monotoninë.Banorët u inkurajuan të kultivonin ushqimin e tyre, të ngjashëm me "Kopshtet e Fitores" në Evropë.Pas viteve të qëndrueshme të pushtimit, Singapori u kthye zyrtarisht në sundimin kolonial britanik më 12 shtator 1945. Britania rifilloi administrimin, por pushtimi kishte lënë një ndikim të qëndrueshëm në psikikën e Singaporit.Besimi në qeverisjen britanike u trondit thellë, me shumë njerëz që besonin se britanikët nuk ishin më të aftë për të administruar dhe mbrojtur në mënyrë efektive koloninë.Kjo ndjenjë mbolli farat për një zjarr në rritje nacionaliste dhe shtytje përfundimtare për pavarësi.