Në periudhën ndërmjet dy luftërave, Britania krijoi një bazë detare në Singapor, një element kyç i planifikimit të saj të mbrojtjes për rajonin.Megjithatë, ndryshimi i skenarëve gjeopolitikë dhe burimet e kufizuara ndikuan në efektivitetin e tij aktual.Tensionet u rritën kurJaponia vështronte territoret e Azisë Juglindore për burimet e tyre.Në vitin 1940, kapja e avullores britanike Automedon zbuloi cenueshmërinë e Singaporit ndaj japonezëve.Kjo inteligjencë, e kombinuar me thyerjen e kodeve të Ushtrisë Britanike, konfirmoi planet japoneze për të synuar Singaporin.Politikat agresive ekspansioniste të Japonisë u nxitën nga pakësimi i furnizimit me naftë dhe një ambicie për të dominuar Azinë Juglindore.Në pjesën e fundit të vitit 1941, Japonia strategjizoi një seri sulmesh të njëkohshme ndaj Britanisë, Holandës dhe Shteteve të Bashkuara .Kjo përfshinte pushtimin e Malajas, duke synuar Singaporin dhe kapjen e rajoneve të pasura me naftë në Inditë Lindore Hollandeze .Strategjia më e gjerë japoneze ishte të forconte territoret e pushtuara, duke krijuar një perimetër mbrojtës kundër kundër-lëvizjeve aleate.Ushtria e 25-të japoneze nisi pushtimin e saj në Malaya më 8 dhjetor 1941, duke u koordinuar me sulmin e Pearl Harbor.Ata përparuan me shpejtësi, me Tajlandën që kapitulloi dhe lejoi kalimin te forcat japoneze.Me pushtimin e Malaya në vazhdim, Singapori, xhevahiri i kurorës së mbrojtjes britanike në rajon, u vu nën kërcënim të drejtpërdrejtë.Megjithë mbrojtjen e saj të frikshme dhe një forcë më të madhe aleate, gabimet strategjike dhe nënvlerësimet, duke përfshirë britanikët që anashkalonin mundësinë e një pushtimi me bazë tokësore përmes xhunglës Malajane, çuan në përparime të shpejta japoneze.Trupat e gjeneralit Tomoyuki Yamashita përparuan me shpejtësi përmes Malajas, duke kapur forcat aleate të udhëhequra nga britanikët jashtë roje.Megjithëse Singapori kishte një forcë më të madhe mbrojtëse nën gjeneral-lejtnant Arthur Percival, një seri gabimesh taktike, prishje komunikimi dhe pakësimi i furnizimeve dobësuan mbrojtjen e ishullit.Situata u përkeqësua nga shkatërrimi i xhadesë që lidh Singaporin me kontinentin dhe deri më 15 shkurt, aleatët u mbërthyen në një pjesë të vogël të Singaporit, me shërbimet thelbësore si uji në prag të mbarimit.Yamashita, e prirur për të shmangur luftën urbane, bëri presion për një dorëzim të pakushtëzuar.Percival kapitulloi më 15 shkurt, duke shënuar një nga dorëzimet më të mëdha në historinë ushtarake britanike.Rreth 80,000 trupa aleate u bënë robër lufte, duke u përballur me neglizhencë të madhe dhe punë të detyruar.Në ditët pas dorëzimit britanik, japonezët filluan spastrimin e Sook Ching, duke rezultuar në masakrën e mijëra civilëve.Japonia mbajti Singaporin deri në përfundimin e luftës.Rënia e Singaporit, e shoqëruar me disfata të tjera në 1942, dëmtoi rëndë prestigjin britanik, duke përshpejtuar përfundimisht fundin e sundimit kolonial britanik në Azinë Juglindore të pasluftës.