Rrethimi i Naxos (499 pes) ishte një përpjekje e dështuar e tiranit milezian Aristagoras, që vepronte me mbështetjen dhe në emër të Perandorisë Persiane të Darit të Madh, për të pushtuar ishullin Naxos.Ishte akti i hapjes së Luftërave Greko- Persiane , të cilat në fund do të zgjasin për 50 vjet.Aristagorës iu afruan aristokratë naksianë të mërguar, të cilët kërkonin të ktheheshin në ishullin e tyre.Duke parë një mundësi për të forcuar pozicionin e tij në Milet, Aristagora kërkoi ndihmën e zotërisë së tij, mbretit pers Darius i Madh dhe satrapit vendas, Artafernes për të pushtuar Naxosin.Duke rënë dakord për ekspeditën, Persianët mblodhën një forcë prej 200 triremash nën komandën e Megabates.Ekspedita ra shpejt në një debakli.Aristagora dhe Megabates u grindën gjatë udhëtimit për në Naxos, dhe dikush (ndoshta Megabates) i informoi Naksianët për ardhjen e afërt të forcës.Kur arritën, persët dhe jonianët u përballën kështu me një qytet të përgatitur mirë për t'iu nënshtruar rrethimit.Forcat e ekspeditës u vendosën për të rrethuar mbrojtësit, por pas katër muajsh pa sukses, mbetën pa para dhe u detyruan të ktheheshin në Azinë e Vogël.Pas kësaj ekspedite katastrofike dhe duke ndjerë largimin e tij të afërt si tiran, Aristagora zgjodhi të nxiste të gjithë Jonin në rebelim kundër Darit të Madh.Revolta më pas u përhap në Caria dhe Qipro.Pasuan tre vjet fushata persiane nëpër Azinë e Vogël, pa asnjë efekt vendimtar, përpara se Persianët të rigrupoheshin dhe të shkonin drejt epiqendrës së rebelimit në Milet.Në Betejën e Lades, Persianët mposhtën me vendosmëri flotën Jon dhe i dhanë fund rebelimit.Edhe pse Azia e Vogël ishte kthyer në vathën Persiane, Dari u zotua të ndëshkonte Athinën dhe Eretrinë, të cilët kishin mbështetur revoltën.Në vitin 492 pes, pra, pushtimi i parë pers i Greqisë do të fillonte si pasojë e sulmit të dështuar në Naxos dhe Revoltës Jon.