În 1396, Sigismund a condus armatele combinate ale creștinătății împotriva turcilor, care profitaseră de neputința temporară a Ungariei pentru a-și extinde stăpânirea pe malurile Dunării.Această cruciadă, predicată de Papa Bonifaciu al IX-lea, a fost foarte populară în Ungaria.Nobilii s-au adunat cu miile lor la standardul regal și au fost întăriți de voluntari din aproape toate părțile Europei.Cel mai important contingent fiind cel al francezilor conduși de Ioan cel Neînfricat, fiul lui Filip al II-lea, duce de Burgundia.Sigismund a pornit cu 90.000 de oameni și o flotilă de 70 de galere.După ce l-a capturat pe Vidin, a tăbărât cu armatele sale maghiare în fața cetății Nicopole.Sultanul Bayezid I a ridicat asediul Constantinopolului și, în fruntea a 140.000 de oameni, a învins complet forțele creștine în bătălia de la Nicopole purtată între 25 și 28 septembrie 1396. Sigismund s-a întors pe mare și prin tărâmul Zetei, unde a hirotonit. un lord local muntenegrean Đurađ II cu insulele Hvar și Korčula pentru rezistență împotriva turcilor;insulele au fost înapoiate lui Sigismund după moartea lui Đurađ în aprilie 1403. Nicio nouă expediție nu a fost lansată din Europa de Vest pentru a opri înaintarea turcească în Balcani după această înfrângere, până în anii 1440.