Căderea Singapurei a început cu o vendetă personală.Iskandar Shah, regele, a acuzat una dintre concubinele sale de adulter și a dezbrăcat-o în mod umilitor în public.Căutând să se răzbune, tatăl ei, Sang Rajuna Tapa, un oficial la curtea lui Iskandar Shah, l-a informat în secret pe regele Majapahit despre loialitatea lui în cazul în care ar avea loc o invazie în Singapura.Ca răspuns, în 1398, Majapahit a trimis o flotă vastă, ceea ce a dus la un asediu pe Singapura.În timp ce fortăreața a rezistat inițial atacului, înșelăciunea din interior și-a slăbit apărarea.Sang Rajuna Tapa a susținut în mod fals că magazinele alimentare erau goale, ceea ce duce la foamete printre apărători.Când porțile cetății s-au deschis în cele din urmă, forțele Majapahit au năvălit, ducând la un masacru devastator atât de intens încât se spune că petele roșii de pământ ale insulei sunt de la vărsarea de sânge.^[8]Înregistrările portugheze prezintă o narațiune contrastantă despre ultimul conducător al Singapurei.În timp ce Analele Malay îl recunosc pe ultimul conducător drept Iskandar Shah, care mai târziu a fondat Malacca, sursele portugheze îl numesc Parameswara, menționat și în analele Ming.Convingerea predominantă este că Iskandar Shah și Parameswara sunt același individ.^[9] Cu toate acestea, apar discrepanțe, deoarece unele documente portugheze și Ming sugerează că Iskandar Shah a fost de fapt fiul lui Parameswara, care a devenit mai târziu al doilea conducător al lui Malacca.Povestea de fundal a lui Parameswara, conform relatărilor portugheze, îl prezintă ca un prinț Palembang care a contestat controlul javanez asupra Palembang după 1360.După ce a fost înlăturat de javanezi, Parameswara s-a refugiat în Singapore și a fost întâmpinat de conducătorul său, Sang Aji Sangesinga.Cu toate acestea, ambiția lui Parameswara l-a determinat să-l asasineze pe Sang Aji doar opt zile mai târziu, conducând ulterior Singapura cu asistența Çelates sau Orang Laut timp de cinci ani.^[10] Cu toate acestea, domnia sa a fost de scurtă durată, deoarece a fost expulzat, probabil din cauza asasinarii anterioare a lui Sang Aji, a cărui soție ar fi putut avea afilieri cu Regatul Patani .^[11]