În timpul războiului ruso-suedez (1495–1497), Suedia a capturat Ivangorod și l-a oferit Livoniei, ofertă care a fost refuzată.Moscova a perceput asta ca pe o alianță suedeză-livoniană.Pe măsură ce negocierile au eșuat, Livonia a început să se pregătească pentru război.În mai 1500, a izbucnit un război între Moscova și Marele Ducat al Lituaniei.La 17 mai 1501, Livonia și Lituania au încheiat o alianță de zece ani la Vilnius.În august 1501, von Plettenberg a condus o armată livoniană, întărită cu 3.000 de mercenari din Lübeck, spre Pskov.Armatele s-au întâlnit la 27 august 1501 pe râul Sirița, la 10 km sud de Izborsk, pe abordările vestice de Pskov.Regimentul Pskovian i-a atacat mai întâi pe livonieni, dar a fost aruncat înapoi.Artileria livoniană a distrus apoi restul armatei moscovite, în ciuda încercării ruse de a răspunde cu propria lor forță de artilerie, insuficientă.În luptă, armata livoniană mai mică a învins armata moscovită (trasă din orașele Moscova, Novgorod și Tver, precum și din Pskov - care nu a făcut parte oficial din Moscovia până în 1510) în mare parte datorită artileriei formidabile a Ordinului. parc și lipsa semnificativă a rușilor de arme de orice fel.Înfrângerea a determinat Moscova să-și modernizeze armata prin crearea de unități de infanterie permanente înarmate cu archebuză.