Bătălia de la Mstislavl a avut loc la 4 noiembrie 1501 între forțele Marelui Ducat al Lituaniei și forțele Marelui Ducat al Moscovei și Principatului Novgorod-Seversk.Forțele lituaniene au fost înfrânte.Războaiele moscovit-lituaniene s-au reînnoit în 1500. În 1501, Ivan al III-lea al Rusiei a trimis o nouă forță sub comanda lui Semyon Mozhayskiy către Mstislavl.Prinții locali Mstislavsky împreună cu Ostap Dashkevych au organizat apărarea și au fost puternic bătuți pe 4 noiembrie.S-au retras la Mstislavl și Mozhayskiy a decis să nu atace castelul.În schimb, forțele ruse au asediat orașul și au jefuit zonele învecinate. Lituanienii au organizat o forță de ajutor, adusă de Marele Hetman Stanislovas Kęsgaila.Nici Mozhayskiy, nici Kęsgaila nu au îndrăznit să atace, iar forțele ruse s-au retras fără luptă.