Em 1386, o Grão-Duque Jogaila da Lituânia converteu-se ao catolicismo e casou-se com a Rainha Jadwiga da Polónia.Este ato permitiu-lhe tornar-se rei da Polónia e governou como Władysław II Jagiełło até à sua morte em 1434. O casamento estabeleceu uma união pessoal polaco-lituana governada pela dinastia Jaguelónica.A primeira de uma série de "uniões" formais foi a União de Krewo de 1385, por meio da qual foram feitos preparativos para o casamento de Jogaila e Jadwiga.A parceria polaco-lituana trouxe vastas áreas da Ruténia controladas pelo Grão-Ducado da Lituânia para a esfera de influência da Polónia e revelou-se benéfica para os nacionais de ambos os países, que coexistiram e cooperaram numa das maiores entidades políticas da Europa durante os quatro séculos seguintes. .Quando a Rainha Jadwiga morreu em 1399, o Reino da Polónia passou a ser propriedade exclusiva do seu marido.Na região do Mar Báltico, a luta da Polónia com os Cavaleiros Teutónicos continuou e culminou na Batalha de Grunwald (1410), uma grande vitória que os polacos e lituanos não conseguiram acompanhar com um ataque decisivo contra a sede principal da Ordem Teutónica em Castelo de Malbork.A União de Horodło de 1413 definiu ainda mais a evolução da relação entre o Reino da Polónia e o Grão-Ducado da Lituânia.