A Batalha de Orsha, foi uma batalha travada em 8 de setembro de 1514, entre as forças aliadas do Grão-Ducado da Lituânia e a Coroa do Reino da Polônia , sob o comando do grão-hetman lituano Konstanty Ostrogski;e o exército do Grão-Ducado de Moscou sob Konyushy Ivan Chelyadnin e Kniaz Mikhail Bulgakov-Golitsa.A Batalha de Orsha foi parte de uma longa série de guerras moscovitas-lituanas conduzidas por governantes moscovitas que se esforçavam para reunir todas as terras da antiga Rus' de Kiev sob seu domínio.A batalha interrompeu a expansão da Moscóvia na Europa Oriental.As forças de Ostrogski continuaram a perseguir o exército russo derrotado e retomaram a maioria das fortalezas anteriormente capturadas, incluindo Mstislavl e Krychev, e o avanço dos russos foi interrompido por quatro anos.No entanto, as forças lituanas e polonesas estavam exaustas demais para sitiar Smolensk antes do inverno.Isso significava que Ostrogski não alcançou os portões de Smolensk até o final de setembro, dando a Vasili III tempo suficiente para preparar a defesa.