Em 998, Samuel lançou uma grande campanha contra Duklja para evitar uma aliança entre o príncipe Jovan Vladimir e os bizantinos.Quando as tropas búlgaras chegaram a Duklja, o príncipe sérvio e o seu povo retiraram-se para as montanhas.Samuel deixou parte do exército no sopé das montanhas e liderou os soldados restantes para sitiar a fortaleza costeira de Ulcinj.Num esforço para evitar derramamento de sangue, ele pediu a Jovan Vladimir que se rendesse.Depois da recusa do príncipe, alguns nobres sérvios ofereceram os seus serviços aos búlgaros e, quando ficou claro que a resistência adicional seria infrutífera, os sérvios renderam-se.Jovan Vladimir foi exilado nos palácios de Samuel em Prespa.As tropas búlgaras passaram pela Dalmácia, assumindo o controle de Kotor e viajando para Dubrovnik.Embora não tenham conseguido tomar Dubrovnik, devastaram as aldeias vizinhas.O exército búlgaro atacou então a Croácia em apoio aos príncipes rebeldes Krešimir III e Gojslav e avançou para noroeste até Split, Trogir e Zadar, depois para nordeste através da Bósnia e Raška e regressou à Bulgária .Esta Guerra Croato-Búlgara permitiu que Samuel instalasse monarcas vassalos na Croácia.O parente de Samuel, Kosara, se apaixonou pelo cativo Jovan Vladimir.O casal se casou após obter a aprovação de Samuel, e Jovan retornou às suas terras como oficial búlgaro junto com seu tio Dragomir, em quem Samuel confiava.Enquanto isso, a princesa Miroslava apaixonou-se pelo nobre bizantino cativo Ashot, filho de Gregorios Taronitas, o falecido governador de Salónica, e ameaçou cometer suicídio se não lhe fosse permitido casar com ele.Samuel concedeu e nomeou Ashot governador de Dirráquio.Samuel também selou uma aliança com os magiares quando seu filho mais velho e herdeiro, Gavril Radomir, casou-se com a filha do grão-príncipe húngaro Géza.