De 977 a 997, foi general sob Romano I da Bulgária , o segundo filho sobrevivente do imperador Pedro I da Bulgária, e co-governou com ele, já que Romano lhe concedeu o comando do exército e a autoridade real efetiva.Enquanto Samuel lutava para preservar a independência do seu país do Império Bizantino, o seu governo foi caracterizado por guerras constantes contra os bizantinos e o seu igualmente ambicioso governante Basílio II .Nos seus primeiros anos, Samuel conseguiu infligir várias derrotas importantes aos bizantinos e lançar campanhas ofensivas no seu território.No final do século X, os exércitos búlgaros conquistaram o principado sérvio de Duklja e lideraram campanhas contra os Reinos da Croácia e da Hungria .Mas a partir de 1001, ele foi forçado principalmente a defender o Império contra os exércitos bizantinos superiores.