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Em Cuba, o Movimento 26 de Julho, liderado pelos jovens revolucionários Fidel Castro e Che Guevara, tomou o poder na Revolução Cubana em 1 de Janeiro de 1959, derrubando o presidente Fulgêncio Batista, cujo regime impopular tinha visto as armas negadas pela administração Eisenhower. Embora Fidel Castro tenha inicialmente se recusado a categorizar seu novo governo como socialista e negado repetidamente ser comunista, Castro nomeou marxistas para altos cargos governamentais e militares. Mais significativamente, Che Guevara tornou-se Governador do Banco Central e depois Ministro das Indústrias.
As relações diplomáticas entre Cuba e os Estados Unidos continuaram por algum tempo após a queda de Batista, mas o presidente Eisenhower deixou deliberadamente a capital para evitar o encontro com Castro durante a viagem deste último a Washington, DC em abril, deixando o vice-presidente Richard Nixon para conduzir a reunião em seu lugar. . Cuba começou a negociar a compra de armas do Bloco Oriental em março de 1960. Em março daquele ano, Eisenhower aprovou os planos e financiamento da CIA para derrubar Castro.
Em janeiro de 1961, pouco antes de deixar o cargo, Eisenhower cortou formalmente relações com o governo cubano. Em Abril daquele ano, a administração do recém-eleito presidente americano John F. Kennedy montou a mal sucedida invasão por navios organizada pela CIA da ilha de Playa Girón e Playa Larga, na província de Santa Clara – um fracasso que humilhou publicamente os Estados Unidos. Castro respondeu abraçando publicamente o marxismo-leninismo, e a União Soviética comprometeu-se a fornecer mais apoio. Em Dezembro, o governo dos EUA iniciou uma campanha de ataques terroristas contra o povo cubano e operações secretas e sabotagem contra a administração, numa tentativa de derrubar o governo cubano.