Po wygranej bitwie pod Ajnadayn armie muzułmańskie pomaszerowały na północ i oblegały Damaszek.Aby odizolować miasto od reszty regionu, Khalid umieścił oddziały na południu na drodze do Palestyny ​​i na północy na trasie Damaszek-Emesa oraz kilka innych mniejszych oddziałów na trasach w kierunku Damaszku.Posiłki Herakliusza zostały przechwycone i rozgromione w bitwie pod Sanita-al-Uqab, 30 kilometrów (20 mil) od Damaszku.Siły Khalida oparły się trzem rzymskim wypadom, które próbowały przełamać oblężenie.Miasto zostało zdobyte po tym, jak monofizycki biskup poinformował Khalida ibn al-Walida, naczelnego dowódcę muzułmańskiego, że możliwe jest przełamanie murów miejskich poprzez atak na pozycję słabo bronioną nocą.Podczas gdy Khalid wkroczył do miasta szturmem od wschodniej bramy, Thomas, dowódca garnizonu bizantyjskiego, negocjował pokojową kapitulację przy bramie Jabiyah z Abu Ubaidahem, zastępcą dowódcy Khalida.Po kapitulacji miasta dowódcy kwestionowali warunki porozumienia pokojowego.Damaszek był pierwszym dużym miastem wschodniego imperium rzymskiego , które upadło podczas muzułmańskiego podboju Syrii.