Upadek Singapury rozpoczął się od osobistej zemsty.Król Iskandar Shah oskarżył jedną ze swoich konkubin o cudzołóstwo i poniżająco rozebrał ją publicznie.Szukając zemsty, jej ojciec, Sang Rajuna Tapa, urzędnik na dworze Iskandara Shaha, potajemnie poinformował króla Majapahit o swojej lojalności w przypadku inwazji na Singapurę.W odpowiedzi w 1398 roku Majapahit wysłał ogromną flotę, co doprowadziło do oblężenia Singapuru.Choć twierdza początkowo wytrzymała atak, oszustwa od wewnątrz osłabiły jej obronę.Sang Rajuna Tapa fałszywie twierdził, że sklepy z żywnością są puste, co doprowadziło do głodu wśród obrońców.Kiedy bramy twierdzy w końcu się otworzyły, siły Majapahit wdarły się do środka, powodując niszczycielską masakrę tak intensywną, że mówi się, że czerwone plamy na ziemi na wyspie powstały w wyniku rozlewu krwi.^[8]Dokumenty portugalskie przedstawiają kontrastującą narrację o ostatnim władcy Singapuru.Chociaż Kroniki Malajskie uznają ostatniego władcę za Iskandara Shaha, który później założył Malakkę, źródła portugalskie nazywają go Parameswara, o czym również wspominają kroniki Ming.Panuje przekonanie, że Iskandar Shah i Parameswara to ta sama osoba.^[9] Jednakże pojawiają się rozbieżności, ponieważ niektóre dokumenty portugalskie i dynastii Ming sugerują, że Iskandar Shah był w rzeczywistości synem Parameswary, który później został drugim władcą Malakki.Historia Parameswary, według relacji portugalskich, przedstawia go jako księcia Palembang, który kwestionował jawajską kontrolę nad Palembangiem po roku 1360.Po wyparciu przez Jawajczyków Parameswara schronił się w Singapurze i został powitany przez swojego władcę, Sang Aji Sangesingę.Jednak ambicje Parameswary doprowadziły go zaledwie osiem dni później do zamachu na Sang Aji, a następnie rządził Singapurem z pomocą Çelates lub Orang Laut przez pięć lat.^[10] Jednak jego panowanie było krótkotrwałe, ponieważ został wydalony, prawdopodobnie z powodu poprzedniego zabójstwa Sang Aji, którego żona mogła mieć powiązania z Królestwem Patani .^[11]