Oblężenie Naxos (499 p.n.e.) było nieudaną próbą podboju wyspy Naxos przez milezyjskiego tyrana Aristagorasa, działającego przy wsparciu i w imieniu imperium perskiego Dariusza Wielkiego.Był to akt otwierający wojny grecko- perskie , które ostatecznie miały trwać 50 lat.Do Aristagorasa zwrócili się wygnani arystokraci z Naxii, którzy chcieli wrócić na swoją wyspę.Widząc okazję do wzmocnienia swojej pozycji w Milecie, Aristagoras zwrócił się o pomoc do swojego zwierzchnika, perskiego króla Dariusza Wielkiego i miejscowego satrapy Artaphernesa, aby podbić Naxos.Wyrażając zgodę na wyprawę, Persowie zgromadzili siły 200 trirem pod dowództwem Megabatesa.Wyprawa szybko popadła w porażkę.Aristagoras i Megabates pokłócili się podczas podróży na Naxos i ktoś (prawdopodobnie Megabates) poinformował Naxian o rychłym przybyciu sił.Kiedy przybyli, Persowie i Jończycy stanęli przed miastem dobrze przygotowanym na oblężenie.Siły ekspedycyjne należycie przygotowały się do oblężenia obrońców, ale po czterech miesiącach bez powodzenia zabrakło im pieniędzy i zmuszono ich do powrotu do Azji Mniejszej.W następstwie tej katastrofalnej wyprawy i przeczuwając, że zostanie usunięty ze stanowiska tyrana, Aristagoras postanowił podburzyć całą Ionię do buntu przeciwko Dariuszowi Wielkiemu.Bunt następnie rozprzestrzenił się na Carię i Cypr.Nastąpiły trzy lata perskich kampanii w Azji Mniejszej, które nie przyniosły żadnego zdecydowanego skutku, zanim Persowie przegrupowali się i skierowali prosto do epicentrum buntu w Milecie.W bitwie pod Lade Persowie zdecydowanie pokonali flotę jońską i skutecznie zakończyli bunt.Chociaż Azja Mniejsza została przywrócona do owczarni perskiej, Dariusz poprzysiągł ukarać Ateny i Eretrię, które wspierały bunt.Zatem w roku 492 p.n.e., w wyniku nieudanego ataku na Naxos i powstania jońskiego, rozpocznie się pierwsza perska inwazja na Grecję.