ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਦੇ ਸ਼ਾਸਨ ਦੇ ਪਹਿਲੇ ਦਹਾਕੇ ਦਾ ਬਹੁਤ ਮਾੜਾ ਦਸਤਾਵੇਜ਼ ਹੈ।ਹੰਗਰੀ ਦਾ ਐਂਡਰਿਊ II 1218 ਦੇ ਅਖੀਰ ਵਿੱਚ ਪੰਜਵੇਂ ਧਰਮ ਯੁੱਧ ਤੋਂ ਵਾਪਸੀ ਦੌਰਾਨ ਬੁਲਗਾਰੀਆ ਪਹੁੰਚਿਆ। ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਨੇ ਰਾਜੇ ਨੂੰ ਉਦੋਂ ਤੱਕ ਦੇਸ਼ ਪਾਰ ਕਰਨ ਦੀ ਇਜਾਜ਼ਤ ਨਹੀਂ ਦਿੱਤੀ ਜਦੋਂ ਤੱਕ ਐਂਡਰਿਊ ਨੇ ਆਪਣੀ ਧੀ ਮਾਰੀਆ ਨੂੰ ਉਸ ਨਾਲ ਵਿਆਹ ਕਰਨ ਦਾ ਵਾਅਦਾ ਨਹੀਂ ਕੀਤਾ।ਮਾਰੀਆ ਦੇ ਦਾਜ ਵਿੱਚ ਬੇਲਗ੍ਰੇਡ ਅਤੇ ਬ੍ਰੈਨੀਸੇਵੋ ਦਾ ਖੇਤਰ ਸ਼ਾਮਲ ਸੀ, ਜਿਸ ਦੇ ਕਬਜ਼ੇ ਨੂੰ ਲੈ ਕੇ ਹੰਗਰੀ ਅਤੇ ਬਲਗੇਰੀਅਨ ਸ਼ਾਸਕਾਂ ਦੁਆਰਾ ਦਹਾਕਿਆਂ ਤੋਂ ਵਿਵਾਦ ਕੀਤਾ ਗਿਆ ਸੀ।ਜਦੋਂ 1221 ਵਿੱਚ ਨਵਾਂ ਚੁਣਿਆ ਗਿਆ ਲਾਤੀਨੀ ਸਮਰਾਟ, ਰੌਬਰਟ ਆਫ ਕੋਰਟੇਨ, ਫਰਾਂਸ ਤੋਂ ਕਾਂਸਟੈਂਟੀਨੋਪਲ ਵੱਲ ਮਾਰਚ ਕਰ ਰਿਹਾ ਸੀ, ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਬੁਲਗਾਰੀਆ ਵਿੱਚ ਉਸਦੇ ਨਾਲ ਸੀ।ਉਸਨੇ ਬਾਦਸ਼ਾਹ ਦੇ ਸੇਵਾਦਾਰ ਨੂੰ ਭੋਜਨ ਅਤੇ ਚਾਰੇ ਦੀ ਸਪਲਾਈ ਵੀ ਕੀਤੀ।ਰਾਬਰਟ ਦੇ ਸ਼ਾਸਨਕਾਲ ਦੌਰਾਨ ਬੁਲਗਾਰੀਆ ਅਤੇ ਲਾਤੀਨੀ ਸਾਮਰਾਜ ਵਿਚਕਾਰ ਸਬੰਧ ਸ਼ਾਂਤੀਪੂਰਨ ਰਹੇ।ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਨੇ ਏਪੀਰਸ ਦੇ ਸ਼ਾਸਕ, ਥੀਓਡੋਰ ਕੋਮਨੇਨੋਸ ਡੌਕਸ ਨਾਲ ਵੀ ਸ਼ਾਂਤੀ ਬਣਾਈ, ਜੋ ਲਾਤੀਨੀ ਸਾਮਰਾਜ ਦੇ ਪ੍ਰਮੁੱਖ ਦੁਸ਼ਮਣਾਂ ਵਿੱਚੋਂ ਇੱਕ ਸੀ।ਥੀਓਡੋਰ ਦੇ ਭਰਾ, ਮੈਨੂਅਲ ਡੌਕਸ ਨੇ 1225 ਵਿੱਚ ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਦੀ ਨਜਾਇਜ਼ ਧੀ, ਮੈਰੀ ਨਾਲ ਵਿਆਹ ਕਰਵਾ ਲਿਆ। ਥੀਓਡੋਰ ਜੋ ਆਪਣੇ ਆਪ ਨੂੰ ਬਿਜ਼ੰਤੀਨੀ ਸਮਰਾਟਾਂ ਦਾ ਕਾਨੂੰਨੀ ਉੱਤਰਾਧਿਕਾਰੀ ਮੰਨਦਾ ਸੀ, ਨੂੰ 1226 ਦੇ ਆਸਪਾਸ ਸਮਰਾਟ ਦਾ ਤਾਜ ਪਹਿਨਾਇਆ ਗਿਆ ਸੀ।1220ਵਿਆਂ ਦੇ ਅਖੀਰ ਵਿੱਚ ਬੁਲਗਾਰੀਆ ਅਤੇ ਹੰਗਰੀ ਵਿਚਕਾਰ ਸਬੰਧ ਵਿਗੜ ਗਏ।1223 ਵਿੱਚ ਕਾਲਕਾ ਨਦੀ ਦੀ ਲੜਾਈ ਵਿੱਚ ਮੰਗੋਲਾਂ ਦੁਆਰਾ ਰੂਸ ਦੇ ਰਾਜਕੁਮਾਰਾਂ ਅਤੇ ਕੁਮਨ ਸਰਦਾਰਾਂ ਦੀਆਂ ਸੰਯੁਕਤ ਫੌਜਾਂ ਨੂੰ ਗੰਭੀਰ ਹਾਰ ਦੇਣ ਤੋਂ ਥੋੜ੍ਹੀ ਦੇਰ ਬਾਅਦ, ਇੱਕ ਪੱਛਮੀ ਕੁਮਨ ਕਬੀਲੇ ਦੇ ਇੱਕ ਨੇਤਾ, ਬੋਰੀਸੀਅਸ, ਐਂਡਰਿਊ II ਦੇ ਵਾਰਸ ਦੀ ਮੌਜੂਦਗੀ ਵਿੱਚ ਕੈਥੋਲਿਕ ਧਰਮ ਵਿੱਚ ਤਬਦੀਲ ਹੋ ਗਿਆ। ਅਤੇ ਸਹਿ-ਸ਼ਾਸਕ, ਬੇਲਾ IV।ਪੋਪ ਗ੍ਰੈਗਰੀ IX ਨੇ ਇੱਕ ਪੱਤਰ ਵਿੱਚ ਕਿਹਾ ਕਿ ਜਿਨ੍ਹਾਂ ਲੋਕਾਂ ਨੇ ਪਰਿਵਰਤਿਤ ਕੁਮਨਾਂ ਉੱਤੇ ਹਮਲਾ ਕੀਤਾ ਸੀ, ਉਹ ਰੋਮਨ ਕੈਥੋਲਿਕ ਚਰਚ ਦੇ ਦੁਸ਼ਮਣ ਵੀ ਸਨ, ਸੰਭਾਵਤ ਤੌਰ 'ਤੇ ਮੈਡਗੇਰੂ ਦੇ ਅਨੁਸਾਰ, ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਦੁਆਰਾ ਪਿਛਲੇ ਹਮਲੇ ਦੇ ਸੰਦਰਭ ਵਿੱਚ।ਵਾਇਆ ਐਗਨੇਟੀਆ 'ਤੇ ਵਪਾਰ ਦੇ ਨਿਯੰਤਰਣ ਨੇ ਇਵਾਨ ਅਸੇਨ ਨੂੰ ਟਾਰਨੋਵੋ ਵਿੱਚ ਇੱਕ ਅਭਿਲਾਸ਼ੀ ਬਿਲਡਿੰਗ ਪ੍ਰੋਗਰਾਮ ਨੂੰ ਲਾਗੂ ਕਰਨ ਦੇ ਯੋਗ ਬਣਾਇਆ ਅਤੇ ਓਹਰੀਡ ਵਿੱਚ ਆਪਣੀ ਨਵੀਂ ਟਕਸਾਲ ਵਿੱਚ ਸੋਨੇ ਦੇ ਸਿੱਕਿਆਂ ਨੂੰ ਮਾਰਿਆ।ਉਸਨੇ 1229 ਵਿੱਚ ਲੈਟਿਨ ਸਾਮਰਾਜ ਦੇ ਬੈਰਨਾਂ ਦੁਆਰਾ ਬਾਲਡਵਿਨ II ਲਈ ਜੌਨ ਆਫ ਬ੍ਰਾਇਨ ਰੀਜੈਂਟ ਚੁਣੇ ਜਾਣ ਤੋਂ ਬਾਅਦ ਬੁਲਗਾਰੀਆਈ ਚਰਚ ਦੀ ਆਰਥੋਡਾਕਸ ਵਿੱਚ ਵਾਪਸੀ ਬਾਰੇ ਗੱਲਬਾਤ ਸ਼ੁਰੂ ਕੀਤੀ।