Fiendtlighetene ble fornyet i mai 1500, da Ivan III utnyttet en planlagt polsk-ungarsk kampanje mot det osmanske riket : Mens de var opptatt av ottomanerne, ville ikke Polen og Ungarn hjelpe Litauen.Påskuddet var den påståtte religiøse intoleransen mot de ortodokse i den litauiske domstolen.Helena ble forbudt av sin far Ivan III å konvertere til katolisisme , noe som ga mange muligheter for Ivan III, som forsvareren av alle ortodokse, til å blande seg inn i litauiske anliggender og samle ortodokse troende.Den dyktige russiske sjefen brukte lignende taktikker som viste seg å være vellykket for den russiske hæren i slaget ved Kulikovo.Vedrosha var en knusende seier for russerne.Rundt 8000 litauere ble drept, og mange flere ble tatt til fange, inkludert prins Konstantin Ostrogski, den første store hetman av Litauen noensinne.Etter slaget mistet litauerne muligheten for militært initiativ og begrenset seg til defensive handlinger.