In 1386 bekeerde groothertog Jogaila van Litouwen zich tot het katholicisme en trouwde met koningin Jadwiga van Polen.Deze daad stelde hem in staat zelf koning van Polen te worden, en hij regeerde als Władysław II Jagiełło tot aan zijn dood in 1434. Door het huwelijk ontstond een persoonlijke Pools-Litouwse unie, geregeerd door de Jagiellonische dynastie.De eerste in een reeks formele "vakbonden" was de Unie van Krewo van 1385, waarbij regelingen werden getroffen voor het huwelijk van Jogaila en Jadwiga.Het Pools-Litouwse partnerschap bracht grote gebieden van Roethenië, gecontroleerd door het Groothertogdom Litouwen, in de invloedssfeer van Polen en bleek gunstig voor de onderdanen van beide landen, die de komende vier eeuwen naast elkaar bestonden en samenwerkten in een van de grootste politieke entiteiten in Europa. .Toen koningin Jadwiga in 1399 stierf, viel het koninkrijk Polen in het exclusieve bezit van haar echtgenoot.In het Oostzeegebied ging de strijd van Polen met de Duitse Orde door en culmineerde in de Slag bij Grunwald (1410), een grote overwinning die de Polen en Litouwers niet konden opvolgen met een beslissende aanval op de hoofdzetel van de Duitse Orde. Malbork-kasteel.De Unie van Horodło van 1413 definieerde de evoluerende relatie tussen het Koninkrijk Polen en het Groothertogdom Litouwen verder.