De belegering van Naxos (499 vGT) was een mislukte poging van de Milesische tiran Aristagoras, opererend met steun van en in naam van het Perzische rijk van Darius de Grote, om het eiland Naxos te veroveren.Het was de openingshandeling van de Grieks- Perzische oorlogen, die uiteindelijk vijftig jaar zouden duren.Aristagoras was benaderd door verbannen Naxische aristocraten, die probeerden terug te keren naar hun eiland.Aristagoras zag een kans om zijn positie in Milete te versterken en zocht de hulp van zijn opperheer, de Perzische koning Darius de Grote, en de plaatselijke satraap Artaphernes om Naxos te veroveren.De Perzen stemden in met de expeditie en verzamelden een strijdmacht van 200 triremen onder het bevel van Megabates.De expeditie verviel al snel in een debacle.Aristagoras en Megabates kregen ruzie tijdens de reis naar Naxos, en iemand (mogelijk Megabates) bracht de Naxiërs op de hoogte van de aanstaande komst van de strijdmacht.Toen ze aankwamen, werden de Perzen en Ioniërs dus geconfronteerd met een stad die goed voorbereid was op een belegering.De expeditiemacht vestigde zich naar behoren om de verdedigers te belegeren, maar na vier maanden zonder succes raakte het geld op en werd ze gedwongen terug te keren naar Klein-Azië.In de nasleep van deze rampzalige expeditie, en omdat hij voelde dat hij als tiran op handen was, koos Aristagoras ervoor heel Ionië tot rebellie tegen Darius de Grote aan te zetten.De opstand verspreidde zich vervolgens naar Carië en Cyprus.Er volgden drie jaar Perzische campagnes in Klein-Azië, zonder beslissend effect, voordat de Perzen zich hergroepeerden en regelrecht op weg gingen naar het epicentrum van de opstand in Miletus.Bij de Slag bij Lade versloegen de Perzen op beslissende wijze de Ionische vloot en maakten effectief een einde aan de opstand.Hoewel Klein-Azië weer in de Perzische kudde was opgenomen, beloofde Darius Athene en Eretria, die de opstand hadden gesteund, te straffen.In 492 vGT zou daarom de eerste Perzische invasie van Griekenland beginnen als gevolg van de mislukte aanval op Naxos en de Ionische opstand.