La caduta di Singapura è iniziata con una vendetta personale.Iskandar Shah, il re, accusò una delle sue concubine di adulterio e la spogliò in modo umiliante in pubblico.In cerca di vendetta, suo padre, Sang Rajuna Tapa, un funzionario della corte di Iskandar Shah, informò segretamente il re Majapahit della sua fedeltà nel caso ci fosse stata un'invasione a Singapura.In risposta, nel 1398, Majapahit inviò una vasta flotta, portando ad un assedio a Singapura.Sebbene inizialmente la fortezza resistesse all'assalto, gli inganni dall'interno ne indebolirono le difese.Sang Rajuna Tapa ha affermato falsamente che i negozi di cibo erano vuoti, provocando la fame tra i difensori.Quando alla fine le porte della fortezza si aprirono, le forze di Majapahit fecero irruzione, provocando un massacro devastante così intenso che si dice che le macchie rosse della terra dell'isola siano dovute allo spargimento di sangue.^[8]I documenti portoghesi presentano una narrazione contrastante sull'ultimo sovrano di Singapura.Mentre gli Annali malesi riconoscono l'ultimo sovrano come Iskandar Shah, che in seguito fondò Malacca, fonti portoghesi lo chiamano Parameswara, citato anche negli annali Ming.La convinzione prevalente è che Iskandar Shah e Parameswara siano lo stesso individuo.^[9] Tuttavia, sorgono discrepanze poiché alcuni documenti portoghesi e Ming suggeriscono che Iskandar Shah fosse in realtà il figlio di Parameswara, che in seguito divenne il secondo sovrano di Malacca.Il retroscena di Parameswara, secondo i resoconti portoghesi, lo ritrae come un principe Palembang che contestò il controllo giavanese su Palembang dopo il 1360.Dopo essere stato estromesso dai giavanesi, Parameswara si rifugiò a Singapore e fu accolto dal suo sovrano, Sang Aji Sangesinga.Tuttavia, l'ambizione di Parameswara lo portò ad assassinare Sang Aji solo otto giorni dopo, governando successivamente Singapura con l'assistenza dei Çelates o degli Orang Laut per cinque anni.^[10] Tuttavia, il suo regno fu di breve durata poiché fu espulso, forse a causa del suo precedente assassinio di Sang Aji, la cui moglie avrebbe potuto avere affiliazioni con il Regno di Patani .^[11]