Pada abad ke-14, Kerajaan Khmer atau Kambuja mengalami kemunduran yang lama, sulit, dan terus-menerus.Para sejarawan mengemukakan berbagai penyebab penurunan ini: konversi agama dari Hindu Wisnuite-Siwa ke Buddha Theravada yang mempengaruhi sistem sosial dan politik, perebutan kekuasaan internal yang tak henti-hentinya di antara para pangeran Khmer, pemberontakan bawahan, invasi asing, wabah penyakit, dan kerusakan ekologi.Karena alasan sosial dan agama, banyak aspek yang menyebabkan kemunduran Kambuja.Hubungan antara penguasa dan elitnya tidak stabil – di antara 27 penguasa Kambuja, sebelas diantaranya tidak memiliki klaim sah atas kekuasaan, dan perebutan kekuasaan dengan kekerasan sering terjadi.Kambuja lebih fokus pada perekonomian dalam negeri dan tidak memanfaatkan jaringan perdagangan maritim internasional.Masukan pemikiran Buddha juga bertentangan dan mengganggu tatanan negara yang dibangun di bawah agama Hindu.^[53]Kerajaan Ayutthaya muncul dari konfederasi tiga negara kota di lembah Chao Phraya Bawah (Ayutthaya-Suphanburi-Lopburi).^[54] Sejak abad keempat belas dan seterusnya, Ayutthaya menjadi saingan Kambuja.^[55] Angkor dikepung oleh Raja Ayutthayan Uthong pada tahun 1352, dan setelah direbutnya pada tahun berikutnya, raja Khmer digantikan oleh pangeran-pangeran Siam berturut-turut.Kemudian pada tahun 1357, raja Khmer Suryavamsa Rajadhiraja merebut kembali tahta.^[56] Pada tahun 1393, raja Ayutthayan Ramesuan kembali mengepung Angkor dan merebutnya pada tahun berikutnya.Putra Ramesuan memerintah Kambuja dalam waktu singkat sebelum dibunuh.Akhirnya, pada tahun 1431, raja Khmer Ponhea Yat meninggalkan Angkor karena dianggap tidak dapat dipertahankan, dan pindah ke wilayah Phnom Penh.^[57]Phnom Penh pertama kali menjadi ibu kota Kamboja setelah Ponhea Yat, raja Kekaisaran Khmer, memindahkan ibu kota dari Angkor Thom setelah direbut dan dihancurkan oleh Siam beberapa tahun sebelumnya.Phnom Penh tetap menjadi ibu kota kerajaan selama 73 tahun, dari tahun 1432 hingga 1505. Di Phnom Penh, raja memerintahkan pembangunan tanah untuk melindunginya dari banjir, dan pembangunan istana.Dengan demikian, mereka mengendalikan perdagangan sungai di jantung wilayah Khmer, Siam hulu, dan kerajaan-kerajaan Laos dengan akses, melalui Delta Mekong, ke jalur perdagangan internasional yang menghubungkan pantai Tiongkok, Laut Cina Selatan, dan Samudera Hindia.Berbeda dengan pendahulunya di pedalaman, masyarakat ini lebih terbuka terhadap dunia luar dan terutama mengandalkan perdagangan sebagai sumber kekayaan.Penerapan perdagangan maritim denganTiongkok pada masa Dinasti Ming (1368–1644) memberikan peluang yang menguntungkan bagi anggota elit Kamboja yang mengendalikan monopoli perdagangan kerajaan.