1587 թվականին Հիդեյոշին իր առաջին բանագնաց Յուտանի Յասուհիրոյին ուղարկեց
Կորեա , որը գտնվում էր Սեոնջոյի թագավորության օրոք՝ Կորեայի և
Ճապոնիայի միջև դիվանագիտական հարաբերությունները վերահաստատելու համար (խզված 1555 թվականին Վոկուի արշավանքից հետո):Հիդեյոշին հույս ուներ օգտագործել որպես հիմք կորեական արքունիքին ստիպելու միանալ Ճապոնիային
Մինգ Չինաստանի դեմ պատերազմում:1589-ի մայիսին Հիդեյոշիի երկրորդ դեսպանատունը հասավ Կորեա և ապահովեց Ճապոնիայում Կորեայի դեսպանատան ստեղծման խոստումը Ճապոնիայում ապաստանած կորեացի ապստամբների խմբի դիմաց:1587 թվականին Հիդեյոշին հրամայել էր վերջնագիր ուղարկել
Չոսոն դինաստիային ՝ ենթարկվելու Ճապոնիային և մասնակցելու Չինաստանի նվաճմանը, այլապես Ճապոնիայի հետ բաց պատերազմի հեռանկարին դիմակայելու համար:1590 թվականի ապրիլին Կորեայի դեսպանները խնդրեցին, որ Հիդեյոշին պատասխան գրի Կորեայի թագավորին, ինչին նրանք սպասեցին 20 օր Սակայ նավահանգստում։Դեսպանների վերադարձից հետո Չոսոնի դատարանը լուրջ քննարկումներ անցկացրեց Ճապոնիայի հրավերի վերաբերյալ։Նրանք, այնուամենայնիվ, պնդում էին, որ պատերազմը մոտ է։Ոմանք, ներառյալ թագավոր Սեոնջոն, պնդում էին, որ Մինգը պետք է տեղեկացված լինի Ճապոնիայի հետ գործարքների մասին, քանի որ դա չանելը կարող է Մինգին կասկածել Կորեայի հավատարմության մեջ, բայց դատարանը վերջապես եզրակացրեց, որ սպասել է մինչև գործողությունների համապատասխան ընթացքը:Ի վերջո, Հիդեյոշիի դիվանագիտական բանակցությունները Կորեայի հետ ցանկալի արդյունք չտվեցին։Joseon Court-ը Ճապոնիային մոտեցավ որպես Կորեային զիջող երկրի և իրեն գերադասեց՝ ըստ իր նախընտրած դիրքի չինական վտակային համակարգում:Այն սխալմամբ գնահատել է Հիդեյոշիի արշավանքների սպառնալիքները, որոնք ոչ ավելի լավն են, քան սովորական վոկու ճապոնական ծովահենների արշավանքները:Կորեական դատարանը Հիդեյոշիի երրորդ դեսպանատանը՝ Շիգենոբուին և Գենսոյին է հանձնել թագավոր Սեոնջոյի նամակը, որում Հիդեյոշիին հանդիմանում է չինական վտակների համակարգը մարտահրավեր նետելու համար:Հիդեյոշին պատասխանել է մեկ այլ նամակով, բայց քանի որ այն անձամբ դիվանագետի կողմից չի ներկայացվել, ինչպես սպասվում էր սովորության համաձայն, դատարանն անտեսեց այն։Իր երկրորդ խնդրանքը մերժելուց հետո, Հիդեյոշին 1592 թվականին սկսեց իր բանակները բացել Կորեայի դեմ: