Gibraltár ötödik ostroma XI. Alfonz kasztíliai király második kísérlete volt Gibraltár megerősített városának visszafoglalására.1333 óta a mórok birtokában volt. Az ostrom a spanyol keresztény királyságok és a granadai mór emirátus közötti évek közötti időszakos konfliktusokat követte, amelyet a marokkói Marinid szultánság támogatott.Egy sor mór vereség és visszaverés hagyta el Gibraltárt a mórok által birtokolt enklávéként kasztíliai területen.Földrajzi elszigeteltségét ellensúlyozta az 1333 óta sokat javított erődítményei.Alfonso körülbelül 20 000 fős hadsereget hozott Gibraltár északi részének hosszas ostromára.Az 1350-es újévben megjelent a táborban a „Fekete Halál”, amely az előző két évben Nyugat-Európában tombolt.A járvány pánikot keltett, mivel egyre több kasztíliai csapat kezdett meghalni a pestisben.A tábornokok, a nemesek és a királyi család hölgyei könyörögtek Alfonsónak, hogy fejezze be az ostromot, de Alfonso nem volt hajlandó felhagyni az ostrommal, és 1350. március 27-én a pestis áldozata lett, és ő lett az egyetlen uralkodó, aki meghalt a betegségben.Halála az ostrom azonnali végét jelentette.A mórok felismerték, hogy szűk menekülésük volt.