Az orosz-svéd háború (1495–1497) során Svédország elfoglalta Ivangorodot, és felajánlotta Livóniának, amit elutasítottak.Moszkva ezt svéd–lív szövetségként fogta fel.Mivel a tárgyalások kudarcot vallottak, Livónia megkezdte a háborúra való felkészülést.1500 májusában háború tört ki Moszkva és a Litván Nagyhercegség között.1501. május 17-én Livónia és Litvánia tíz évre szóló szövetséget kötött Vilniusban.1501 augusztusában von Plettenberg a 3000 zsoldossal megerősített livóniai sereget Lübeckből Pszkov felé vezette.A seregek 1501. augusztus 27-én találkoztak a Siritsa folyón, Izborszktól 10 km-re délre, Pszkov nyugati felén.A pszkov ezred először támadta meg a livonokat, de visszadobták.A livóniai tüzérség ezután megsemmisítette a moszkvai sereg fennmaradó részét, annak ellenére, hogy az oroszok megpróbáltak saját, elégtelen tüzérségi erejükkel válaszolni.A csatában a kisebbik livóniai hadsereg a Moszkva, Novgorod és Tver városaiból, valamint Pszkovból – amely formálisan 1510-ig nem volt Moszkva része – moszkvai sereget győzte le, nagyrészt a rend félelmetes tüzérségének köszönhetően. park és az oroszok jelentős hiánya mindenféle fegyverből.A vereség arra késztette Moszkvát, hogy modernizálja hadseregét az arquebusokkal felfegyverzett, álló gyalogos egységekkel.