A msztiszlavli csata 1501. november 4-én zajlott le a Litván Nagyhercegség és a Moszkvai Nagyhercegség és a Novgorod-Szeverszki Hercegség csapatai között.A litván csapatok vereséget szenvedtek.1500-ban kiújultak a moszkovita–litván háborúk. 1501-ben III. Iván orosz új csapatot küldött Szemjon Mozajszkij parancsnoksága alatt Msztyiszlavl felé.Msztyiszlavszkij helyi hercegek és Osztap Daskevics szervezték meg a védelmet, és november 4-én súlyosan megverték őket.Msztyiszlavlba vonultak vissza, és Mozajszkij úgy döntött, hogy nem támadja meg a várat.Ehelyett az orosz erők ostromolták a várost és kifosztották a környező területeket. A litvánok segélyszervezetet szerveztek, amelyet Stanislovas Kęsgaila nagy hetman hozott.Sem Mozajszkij, sem Kęsgaila nem mert támadni, és az orosz csapatok csata nélkül visszavonultak.