Miközben az Unió csapatai azon az éjszakán Chancellorsville környékén ástak, rönkmellfalakat építettek, és abatisokkal szembesültek, Lee és Stonewall Jackson találkozott a Plank Road és a Furnace Road kereszteződésében, hogy megtervezzék következő lépésüket.Jackson úgy gondolta, hogy Hooker vissza fog vonulni a Rappahannockon át, de Lee azt feltételezte, hogy az uniós tábornok túl sokat fektetett be a kampányba ahhoz, hogy ilyen hirtelen visszavonuljon.Ha a szövetségi csapatok még május 2-án pozícióban lennének, Lee megtámadná őket.Miközben lehetőségeiket megvitatták, JEB Stuart lovasság parancsnoka megérkezett beosztottja, Brig titkosszolgálati jelentésével.Fitzhugh Lee tábornok.^[5]Bár Hooker bal szárnyát szilárdan lehorgonyozta Meade V. hadteste a Rappahannockon, és a középpontja erősen meg volt erősítve, jobb szárnya „a levegőben” volt.Howard XI. hadteste az Orange Turnpike-on táborozott, elnyúlva a Wilderness Church mellett, és ki volt téve egy oldalsó támadásnak.A szárny eléréséhez használandó útvonal vizsgálata során azonosították a Catharine Furnace tulajdonosát, Charles C. Wellfordot, aki Jackson térképészének, Jedediah Hotchkissnek mutatott egy, az erdőn áthaladó, nemrégiben megépített utat, amely megvédi a felvonulókat az uniós piketések megfigyelésétől.Lee utasította Jacksont, hogy hajtsa végre az oldalsó menetet, amely hasonló ahhoz a manőverhez, amely a Bull Run második csatája (Second Manassas) előtt volt olyan sikeres.Hotchkiss beszámolója felidézi, hogy Lee megkérdezte Jacksont, hogy hány embert vállalna az oldalsó menetre, és Jackson azt válaszolta: „Az én teljes parancsom”.^[5]