Eközben Lee másodszor osztotta meg a seregét.Jackson a 28 000 fős Második Hadtestet körbevezette, hogy megtámadja az Unió jobb szárnyát, míg Lee személyesen gyakorolta a fennmaradó két hadosztály parancsnokságát, körülbelül 13 000 emberrel és 24 ágyúval szemben a 70 000 fős uniós katonával Chancellorsville-ben.Ahhoz, hogy a terv működjön, több dolognak is meg kellett történnie.Először Jacksonnak 12 mérföldes (19 km) menetet kellett tennie a körforgalmú utakon, hogy elérje az Unió jobb oldalát, és észrevétlenül kellett megtennie.Másodszor, Hookernek szelídnek kellett maradnia a védekezésben.Harmadszor, Earlynek a Fredericksburgban kell tartania Sedgwicket, annak ellenére, hogy ott négy az egyhez az Unió előnye.És amikor Jackson megindította a támadást, abban kellett reménykednie, hogy az uniós erők felkészületlenek.^[7]A Stuart vezetése alatt álló konföderációs lovasság megakadályozta a legtöbb uniós erőt abban, hogy észrevegye Jacksont a hosszú oldali menetében, amely reggel 7 és 8 óra között kezdődött és délutánig tartott.Több konföderációs katona látta az Eagle uniós megfigyelőballont a fejük felett szárnyalni, és azt feltételezték, hogy ők is láthatók, de ilyen jelentést nem küldtek a főhadiszállásnak.Amikor a III. hadtest emberei észrevettek egy konföderációs oszlopot, amely az erdőben haladt, hadosztályparancsnokuk, dandár.David B. Birney tábornok elrendelte tüzérségének, hogy nyissanak tüzet, de ez nem bizonyult többnek zaklatásnál.A hadtest parancsnoka, Sickles ellovagolt Hazel Grove-ba, hogy saját szemével ellenőrizze, és a csata után beszámolt arról, hogy emberei több mint három órán keresztül figyelték a konföderációkat.^[8]