Az 1863. júniusi gettysburgi csata előtt a második winchesteri csata kulcsszerepet játszott a csapatok mozgásának és stratégiájának meghatározásában.Robert E. Lee konföderációs tábornok parancsot adott a Richard S. Ewell altábornagy vezette Második Hadtestnek, hogy tisztítsák meg az alsó Shenandoah-völgyet az Unió erőitől.Ewell csapatai ragyogóan összehangolt manőversorozatot hajtottak végre, végül körülvették és döntően legyőzték a Robert H. Milroy vezérőrnagy vezette uniós helyőrséget a virginiai Winchesterben.Az uniós erőket váratlanul értek, és mivel azt hitték, hogy pozícióik erősebbek, mint voltak, végül jelentős veszteségekkel verték meg őket.A csata kimenetelének széles körű következményei voltak.A második winchesteri győzelem megtisztította a Shenandoah-völgyet az Unió jelentős ellenállásától, megnyitva az utat Lee második északi inváziójához.Winchester Ewell általi elfoglalása hatalmas uniós utánpótlást eredményezett, ami hozzájárult a Konföderációs Hadsereg ellátásához.A vereség sokkoló hullámokat küldött Északon, ami további milíciák felhívásához vezetett, és felkeltette az Unió területére való mély konföderációs behatolástól való félelmet.A taktikai és stratégiai vonatkozásokon kívül a konföderációs tábornokok, különösen Jubal Early által tanúsított vezetés figyelemre méltó volt.Az összetett manőverek koordinálására és végrehajtására való képességük megmutatta rátermettségüket, és megszilárdította félelmetes katonai vezetők hírnevét.Ez a győzelem megerősítette a konföderációs morált, és megalapozta a későbbi gettysburgi csatát, amely az amerikai polgárháború egyik legjelentősebb összecsapása.