Nathaniel P. Banks vezérőrnagy 1862. május 24-én megtudta, hogy a Konföderáció elfoglalta helyőrségét a Virginia állambeli Front Royalnál, és bezárják Winchestert, megváltoztatva pozícióját.Gyors visszavonulást rendelt el Strasburgból a Valley Pike-on.A bankok Winchesterbe vonultak be, hogy lassítsák a konföderációs üldözést.Jackson beburkolta az Union Army jobb szárnyát Nathaniel P. Banks vezérőrnagy vezetésével, és üldözte, miközben az a Potomac folyón át Marylandbe menekült.Jacksonnak a harc korai szakaszában elért erőkoncentrációjának sikere lehetővé tette számára, hogy döntőbb győzelmet aratjon, amely a hadjárat korábbi csatáiban elkerülte.Az első Winchester nagy győzelmet aratott a Jackson's Valley kampányban, taktikai és stratégiai szempontból egyaránt.A Richmond elleni offenzíva, a Peninsula Campaign Unió terveit Jackson vakmerősége megzavarta, és az Unió több ezer erősítését irányították a völgybe és Washington DC védelmébe.