בתחילת המאה ה-21, סינגפור התמודדה עם כמה אתגרים משמעותיים, בעיקר התפרצות ה-SARS ב-2003 והאיום הגובר של הטרור.בשנת 2001 סוכלה מזימה מדאיגה שמטרתה שגרירויות ותשתיות מרכזיות, שהובילה למעצרם של 15 חברי ג'מעה איסלאמיה.אירוע זה המריץ את הנהגת אמצעים מקיפים נגד טרור שמטרתם גילוי, מניעה והפחתת נזקים.במקביל, כלכלת המדינה נותרה יציבה יחסית, כאשר ההכנסה החודשית הממוצעת למשק בית בשנת 2003 דווחה על 4,870 דולר סינגפורי.בשנת 2004, לי הסיין לונג, בנו הבכור של לי קואן יו, עלה לתפקיד ראש הממשלה השלישי של סינגפור.תחת הנהגתו, הוצעו ויושמו כמה מדיניות לאומית טרנספורמטיבית.יש לציין כי משך ההכשרה בשירות הלאומי התקצר משנתיים וחצי לשנתיים בשנת 2005. הממשלה גם יזמה תוכנית "לצמצם את הבכורה", המבקשת באופן פעיל משוב אזרחים על מגוון נושאים, ממסגרות משפטיות ועד דאגות חברתיות.הבחירות הכלליות של 2006 סימנו נקודת מפנה משמעותית בנוף הפוליטי של סינגפור, בעיקר בשל ההשפעה חסרת התקדים של האינטרנט והבלוגים, שנותרו ללא פיקוח על ידי הממשלה.בצעד אסטרטגי רגע לפני הבחירות, הממשלה חילקה "חבילת התקדמות" בונוס מזומן לכל האזרחים הבוגרים, בסך כולל של 2.6 מיליארד דולר.למרות אחוזי הצבעה גדולים בעצרות האופוזיציה, מפלגת השלטון העממית לפעולה (PAP) שמרה על מעוזה, הבטיחה 82 מתוך 84 המושבים וגברה 66% מהקולות.מערכת היחסים של סינגפור לאחר העצמאות עם מלזיה הייתה מורכבת, מאופיינת לעתים קרובות בחילוקי דעות ועם זאת הודגשה על ידי הסתמכות הדדית.כחברים ב-ASEAN, שתי המדינות מכירות באינטרסים האזוריים המשותפים שלהן.תלות הדדית זו מודגשת עוד יותר על ידי התלות של סינגפור במלזיה עבור חלק ניכר מאספקת המים שלה.בעוד ששתי המדינות עסקו מדי פעם בשיח מילולי בשל המסלולים השונים שלהן לאחר העצמאות, למרבה המזל הן התרחקו מסכסוכים קשים או מעשי איבה.