למרות האתגרים הראשוניים, סינגפור פרחה במהירות לנמל משגשג.ההכרזה על מעמדה כנמל חופשי משכה סוחרים כמו הבוגים,הסינים פרנקאן וערבים, המעוניינים להימנע מהגבלות סחר הולנדיות.משווי סחר ראשוני צנוע של 400,000 דולר (דולר ספרדי) ואוכלוסייה של כאלף ב-1819, היישוב היה עד לצמיחה אקספוננציאלית.עד 1825, סינגפור התגאתה באוכלוסיה של למעלה מעשרת אלפים ובנפח סחר מדהים של 22 מיליון דולר, על פני הנמל המבוסס של פנאנג שהיה בעל נפח סחר של 8.5 מיליון דולר.^[12]סר סטמפורד ראפלס חזר לסינגפור ב-1822 והביע חוסר שביעות רצון מהבחירות המנהליות של מייג'ור וויליאם פארקהאר.Raffles לא ראה בעין יפה את שיטות יצירת ההכנסות של פארקהאר, שכללו הנפקת רישיונות להימורים ומכירות אופיום, והיה במצוקה במיוחד מהסחר המתמשך בעבדים.^[13] כתוצאה מכך, פרקהאר הודח והוחלף על ידי ג'ון קרופורד.עם מושכות הממשל בידיו, החל ראפלס לגבש מערך מקיף של מדיניות ממשל חדשה.^[14]הגרלות הנהיגו רפורמות שמטרתן ליצור חברה ישרה ומאורגנת מבחינה מוסרית.הוא ביטל את העבדות, סגר את מוקדי ההימורים, אכף איסור על נשק והטיל מסים על פעילויות שנתפסו כרשעות, ^[14] כולל שתייה מופרזת וצריכת אופיום.תוך מתן עדיפות למבנה ההתנחלות, הוא ערך בקפידה את תוכנית הגרלות של סינגפור, ^[12] ותוחם את סינגפור לאזורים פונקציונליים ואתניים.תכנון עירוני בעל חזון זה ניכר עד היום בשכונות האתניות המובהקות של סינגפור ובמקומות שונים.