Le long règne d’Ivan Alexandre est considéré comme une période de transition dans l’histoire médiévale bulgare .Ivan Alexandre a commencé son règne en s'attaquant aux problèmes internes et aux menaces extérieures des voisins de la Bulgarie, de l' Empire byzantin et de la Serbie, et en menant son empire dans une période de reprise économique et de renaissance culturelle et religieuse.Cependant, l'empereur fut par la suite incapable de faire face aux incursions croissantes des forces ottomanes, aux invasions hongroises du nord-ouest et à la peste noire.Dans une tentative malheureuse pour combattre ces problèmes, il partagea le pays entre ses deux fils, le forçant ainsi à faire face à l'imminence de la conquête ottomane, affaibli et divisé.