Après la défaite des Serbes et des Bosniaques lors de la bataille du Kosovo le 15 juin 1389, Ivan Shishman dut demander l'aide de la Hongrie .Au cours de l'hiver 1391-1392, il entame des négociations secrètes avec le roi de Hongrie Sigismond, qui planifie une campagne contre les Turcs.Le nouveau sultan ottoman Bayezid Ier feignit d'avoir des intentions pacifiques afin de couper Ivan Shishman de son alliance avec les Hongrois.Cependant, au printemps 1393, Bayezid rassembla une grande armée de ses domaines dans les Balkans et en Asie Mineure et attaqua la Bulgarie .Les Ottomans marchèrent vers la capitale Tarnovo et l'assiégèrent.Il confia le commandement principal à son fils Celebi et lui ordonna de partir pour Tarnovo.Soudain, la ville fut assiégée de toutes parts.Les Turcs menacèrent les citoyens de feu et de mort s'ils ne se rendaient pas.La population résista mais finit par se rendre après un siège de trois mois, suite à une attaque venant de la direction de Tsarevets, le 17 juillet 1393. L'église du patriarche « Ascension du Christ » fut transformée en mosquée, le reste des églises furent également transformés. dans les mosquées, les bains ou les écuries.Tous les palais et églises de Trapezitsa ont été incendiés et détruits.Le même sort était attendu pour les palais tzars de Tsarevets ;cependant, certaines parties de leurs murs et de leurs tours sont restées debout jusqu'au XVIIe siècle.