Le siège de Sofia a eu lieu en 1382 ou 1385 au cours des guerres bulgaro-ottomanes.Incapable de défendre son pays contre les Ottomans, l'empereur bulgare Ivan Shishman accepta en 1373 de devenir un vassal ottoman et de marier sa sœur Kera Tamara à leur sultan Murad Ier, tandis que les Ottomans devaient restituer certaines forteresses conquises.Malgré la paix, au début des années 1380, les Ottomans reprirent leurs campagnes et assiégèrent l'importante ville de Sofia qui contrôlait les principales voies de communication vers la Serbie et la Macédoine.Il existe peu de documents sur le siège.Après de vaines tentatives pour prendre d'assaut la ville, le commandant ottoman Lala Shahin Pacha envisagea d'abandonner le siège.Cependant, un renégat bulgare a réussi à attirer le gouverneur de la ville et à interdire à Yanuka de sortir de la forteresse pour chasser et les Turcs l'ont capturé.Sans chef, les Bulgares se rendirent.Les murs de la ville furent détruits et une garnison ottomane fut installée.La route vers le nord-ouest étant dégagée, les Ottomans poussèrent plus loin et capturèrent Pirot et Niš en 1386, se coinçant ainsi entre la Bulgarie et la Serbie.