À cette époque, il envoya une lettre au pape Innocent III, le pressant d'envoyer un envoyé en Bulgarie .Il voulait persuader le pape de reconnaître son règne en Bulgarie.Innocent entra avec empressement en correspondance avec Kaloyan car la réunification des confessions chrétiennes sous son autorité était l'un de ses principaux objectifs.L'envoyé d'Innocent III arriva en Bulgarie fin décembre 1199, apportant une lettre du pape à Kaloyan.Innocent a déclaré qu'il avait été informé que les ancêtres de Kaloyan étaient venus « de la ville de Rome ».La réponse de Kaloyan, écrite en vieux slave d'église, n'a pas été conservée, mais son contenu peut être reconstitué sur la base de sa correspondance ultérieure avec le Saint-Siège.Kaloyan se faisait appeler « empereur des Bulgares et des Valaques » et affirmait qu'il était le successeur légitime des dirigeants du Premier Empire bulgare .Il exigea du pape une couronne impériale et exprima son souhait de placer l'Église orthodoxe bulgare sous la juridiction du pape.Selon la lettre de Kaloyan au pape, Alexios III était également disposé à lui envoyer une couronne impériale et à reconnaître le statut autocéphale (ou autonome) de l'Église bulgare.