L' empereur byzantin Alexios III Angelos fit d'Ivanko le commandant de Philippopolis (aujourd'hui Plovdiv en Bulgarie ).Ivanko s'empara de Kaloyan de deux forteresses dans les montagnes Rhodopi, mais en 1198, il avait conclu une alliance avec lui.Les Coumans et les Valaques des terres au nord du Danube ont fait irruption dans l'Empire byzantin au printemps et à l'automne 1199. Choniates, qui a enregistré ces événements, n'a pas mentionné que Kaloyan avait coopéré avec les envahisseurs, il est donc probable qu'ils ont traversé Bulgarie sans son autorisation.Kaloyan a capturé Braničevo, Velbuzhd, Skopje et Prizren aux Byzantins, très probablement cette année-là, selon l'historien Alexandru Madgearu.