Selon la Chronique bulgare anonyme, il tua le voïvode valaque Dan I de Valachie en septembre 1386. Il entretenait également des relations difficiles avec Ivan Sratsimir, qui avait rompu ses derniers liens avec Tarnovo en 1371 et avait séparé les diocèses de Vidin du Patriarcat de Tarnovo. .Les deux frères n'ont pas coopéré pour repousser l' invasion ottomane .Selon l'historien Konstantin Jireček, les frères étaient engagés dans un conflit acharné au sujet de Sofia.Ivan Shishman a renoncé à son obligation de vassal de soutenir les Ottomans avec des troupes pendant leurs campagnes.Au lieu de cela, il profita de chaque opportunité pour participer à des coalitions chrétiennes avec les Serbes et les Hongrois , provoquant des invasions ottomanes massives en 1388 et 1393.