Ivan Shishman mourut en 1395 lorsque les Ottomans , menés par Bayezid Ier, prirent sa dernière forteresse Nikopol.En 1396, Ivan Sratsimir rejoint la croisade du roi hongrois Sigismond, mais après la défaite de l'armée chrétienne à la bataille de Nicopolis, les Ottomans marchent immédiatement sur Vidin et s'en emparent, mettant ainsi fin à l' État bulgare médiéval.La bataille de Nicopolis a eu lieu le 25 septembre 1396 et a abouti à la déroute d'une armée croisée alliée composée de troupes hongroises, croates, bulgares, valaques, françaises , bourguignonnes, allemandes et diverses (assistées par la marine vénitienne ) aux mains d'un force ottomane, levant le siège de la forteresse danubienne de Nicopolis et conduisant à la fin du Second Empire bulgare.On l'appelle souvent la Croisade de Nicopolis car elle fut l'une des dernières croisades à grande échelle du Moyen Âge, avec la Croisade de Varna en 1443-1444.