En 1369, les Turcs ottomans sous Murad Ier conquirent Andrinople (en 1363) et en firent la capitale effective de leur État en expansion.Dans le même temps, ils s'emparèrent également des villes bulgares de Philippopolis et de Boruj (Stara Zagora).Alors que la Bulgarie et les princes serbes de Macédoine se préparaient à une action unie contre les Turcs, Ivan Alexandre mourut le 17 février 1371. Ses fils Ivan Sracimir à Vidin et Ivan Šišman à Tǎrnovo lui succédèrent, tandis que les dirigeants de Dobroudja et de Valachie obtenaient une plus grande indépendance. .Le 26 septembre 1371, les Ottomans battirent une grande armée chrétienne dirigée par les frères serbes Vukašin Mrnjavčević et Jovan Uglješa lors de la bataille de Maritsa.Ils se tournèrent immédiatement contre la Bulgarie et conquirent le nord de la Thrace, les Rhodopes, Kostenets, Ihtiman et Samokov, limitant ainsi l'autorité d'Ivan Shishman dans les terres situées au nord des montagnes des Balkans et de la vallée de Sofia.Incapable de résister, le monarque bulgare fut contraint de devenir un vassal ottoman et, en retour, il récupéra certaines des villes perdues et s'assura dix ans de paix difficile.