Vers 1221-1222, l'empereur Ivan Asen II de Bulgarie conclut une alliance avec Théodore Comnène Doukas, le souverain de l'Épire.Sécurisé par le traité, Théodore réussit à conquérir Thessalonique de l' Empire latin , ainsi que des terres en Macédoine, dont Ohrid, et à établir l'Empire de Thessalonique.Après la mort de l'empereur latin Robert de Courtenay en 1228, Ivan Asen II fut considéré comme le choix le plus probable comme régent de Baudouin II.Théodore pensait que la Bulgarie était le seul obstacle qui restait sur son chemin vers Constantinople et au début de mars 1230, il envahit le pays, rompant le traité de paix et sans déclarer de guerre.Théodore Comnène a convoqué une grande armée, comprenant des mercenaires occidentaux.Il était si sûr de sa victoire qu'il emmena avec lui toute la cour royale, y compris sa femme et ses enfants.Son armée se déplaçait lentement et pillait les villages sur son passage.Lorsque le tsar bulgare apprit que l'État était envahi, il rassembla une petite armée de quelques milliers d'hommes, dont des Coumans, et marcha rapidement vers le sud.En quatre jours, les Bulgares parcoururent une distance trois fois plus longue que l'armée de Théodore n'avait parcouru en une semaine.Le 9 mars, les deux armées se rencontrent près du village de Klokotnitsa.On raconte qu'Ivan Asen II a ordonné que le traité de protection mutuelle rompu soit collé sur sa lance et utilisé comme drapeau.Il était un bon tacticien et réussit à encercler l'ennemi, surpris de rencontrer si tôt les Bulgares.La bataille s'est poursuivie jusqu'au coucher du soleil.Les hommes de Théodore furent complètement vaincus, seule une petite force dirigée par son frère Manuel réussit à s'échapper du champ de bataille.Les autres furent tués au cours de la bataille ou capturés, y compris la cour royale de Thessalonique et Théodore lui-même.Ivan Asen II a immédiatement libéré les soldats capturés sans aucune condition et les nobles ont été emmenés à Tarnovo.Sa renommée de dirigeant miséricordieux et juste a précédé sa marche vers les terres de Théodore Comnène et les territoires récemment conquis par Théodore en Thrace et en Macédoine ont été récupérés par la Bulgarie sans résistance.