Muslimit olivat valloittaneet Bysantin Armenian vuosina 638–639.Persian Armenia, Azerbaidžanista pohjoiseen, pysyi persialaisten käsissä Khurasanin kanssa.Umar kieltäytyi ottamasta riskejä;hän ei koskaan pitänyt persialaisia ​​heikkoina, mikä helpotti Persian valtakunnan nopeaa valloitusta.Umar lähetti jälleen samanaikaisia ​​tutkimusmatkoja Persian valtakunnan kaukaiseen koilliseen ja luoteeseen, yhden Khurasaniin vuoden 643 lopulla ja toisen Armeniaan.Bukair ibn Abdullah, joka oli hiljattain vallannut Azerbaidžanin, määrättiin vangitsemaan Tiflis.Babista, Kaspianmeren länsirannikolta, Bukair jatkoi marssiaan pohjoiseen.Umar käytti perinteistä menestyksekästä monitahoisten hyökkäysten strategiaansa.Kun Bukair oli vielä kilometrien päässä Tifliksistä, Umar käski häntä jakamaan armeijansa kolmeen joukkoon.Umar määräsi Habib ibn Muslaiman vangitsemaan Tiflisin, Abdulrehmanin marssimaan pohjoiseen vuoria vastaan ​​ja Hudheifan marssimaan eteläisiä vuoria vastaan.Kaikkien kolmen tehtävän onnistumisen myötä eteneminen Armeniaan päättyi Umarin kuolemaan marraskuussa 644. Siihen mennessä lähes koko Etelä-Kaukasus oli vangittu.