David Marshallista tuli Singaporen ensimmäinen pääministeri, joka johti epävakaa hallitusta, joka kohtasi yhteiskunnallisia levottomuuksia, joista esimerkkinä ovat tapahtumat, kuten Hock Leen bussimellakat.Vuonna 1956 hän johti Lontoossa neuvotteluja täydestä itsehallinnosta, mutta neuvottelut epäonnistuivat Britannian turvallisuussyistä, mikä johti hänen eroamiseensa.Hänen seuraajansa Lim Yew Hock otti ankaran kannan kommunistisia ja vasemmistoryhmiä vastaan, mikä tasoitti tietä briteille myöntää Singaporelle täysi sisäinen itsehallinto vuonna 1958.Vuoden 1959 vaaleissa Lee Kuan Yewin johtama People's Action Party (PAP) voitti, ja Leestä tuli Singaporen ensimmäinen pääministeri.Hänen hallituksensa kohtasi alun perin skeptisyyttä puolueen kommunistista kannattavan ryhmän vuoksi, mikä johti yritysten siirtämiseen Kuala Lumpuriin.Leen johdolla Singapore näki kuitenkin talouskasvun, koulutusuudistuksia ja aggressiivisen julkisen asuntoohjelman.Hallitus ryhtyi myös toimenpiteisiin työväenlevottomuuksien hillitsemiseksi ja englannin kielen edistämiseksi.Näistä saavutuksista huolimatta PAP:n johtajat uskoivat Singaporen tulevaisuuden olevan fuusio Malayan kanssa.Ajatus oli täynnä haasteita, erityisesti PAP:n prokommunistien vastustusta ja Malajan Yhdistyneen Malaiji-kansallisen järjestön huolenaiheita rodullisten voimasuhteiden suhteen.Kommunistisen vallankaappaus Singaporessa muutti kuitenkin mielipiteitä sulautumisen puolesta.Vuonna 1961 Malajan pääministeri Tunku Abdul Rahman ehdotti Malesian liittoa, johon kuuluisivat Malaya, Singapore, Brunei, Pohjois-Borneo ja Sarawak.Myöhemmin Singaporessa vuonna 1962 pidetty kansanäänestys osoitti vahvan tuen sulautumiselle erityisten autonomian ehtojen mukaisesti.