Vuonna 998 Samuel aloitti suuren kampanjan Dukljaa vastaan ​​estääkseen liittouman prinssi Jovan Vladimirin ja bysanttilaisten välillä.Kun bulgarialaiset joukot saavuttivat Dukljan, Serbian prinssi ja hänen kansansa vetäytyivät vuorille.Samuel jätti osan armeijasta vuorten juurelle ja johti jäljellä olevat sotilaat piirittämään Ulcinjin rannikkolinnoitusta.Estääkseen verenvuodatuksen hän pyysi Jovan Vladimiria antautumaan.Kun prinssi kieltäytyi, jotkut serbiaateliset tarjosivat palvelujaan bulgarialaisille, ja kun kävi selväksi, että lisävastus oli hedelmätöntä, serbit antautuivat.Jovan Vladimir karkotettiin Samuelin palatseihin Prespaan.Bulgarian joukot etenivät Dalmatian halki, ottivat Kotorin hallintaansa ja matkustivat Dubrovnikiin.Vaikka he eivät onnistuneet valloittamaan Dubrovnikia, he tuhosivat ympäröiviä kyliä.Tämän jälkeen Bulgarian armeija hyökkäsi Kroatiaan kapinallisprinssien Krešimir III:n ja Gojslavin tueksi ja eteni luoteeseen aina Splitiin, Trogiriin ja Zadariin asti, sitten koilliseen Bosnian ja Raškan kautta ja palasi Bulgariaan .Tämä kroaatti-bulgarialainen sota antoi Samuelille mahdollisuuden asettaa vasallimonarkkeja Kroatiaan.Samuelin sukulainen Kosara rakastui vangittuihin Jovan Vladimiriin.Pariskunta meni naimisiin saatuaan Samuelin hyväksynnän, ja Jovan palasi mailleen bulgarialaisena virkamiehenä setänsä Dragomirin kanssa, johon Samuel luotti.Sillä välin prinsessa Miroslava rakastui bysanttilaiseen aatelisvankiin Ashotiin, Thessalonikin kuolleen kuvernöörin Gregorios Taroniten pojaan, ja uhkasi tehdä itsemurhan, jos hänen ei sallita mennä naimisiin hänen kanssaan.Samuel myönsi ja nimitti Ashotin Dyrrhachiumin kuvernööriksi.Samuel sinetöi myös liiton unkarilaisten kanssa, kun hänen vanhin poikansa ja perillinen Gavril Radomir meni naimisiin Unkarin suurprinssin Gézan tyttären kanssa.