Vuodesta 977 vuoteen 997 hän oli Bulgarian Roman I:n alainen kenraali, Bulgarian keisari Pietari I:n toinen elossa oleva poika, ja hallitsi hänen kanssaan, kun Roman antoi hänelle armeijan komennon ja tehokkaan kuninkaallisen vallan.Samuel kamppaili säilyttääkseen maansa riippumattomuuden Bysantin valtakunnasta, ja hänen hallinnolleen oli ominaista jatkuva sodankäynti bysanttilaisia ​​ja heidän yhtä kunnianhimoista hallitsijaansa vastaan ​​Basil II:ta vastaan.Varhaisina vuosinaan Samuel onnistui aiheuttamaan useita suuria tappioita bysanttilaisille ja käynnistämään hyökkäyskampanjoita heidän alueelleen.1000-luvun lopulla Bulgarian armeijat valloittivat Dukljan serbiruhtinaskunnan ja johtivat kampanjoita Kroatian ja Unkarin kuningaskuntia vastaan.Mutta vuodesta 1001 lähtien hänen oli pakko puolustaa imperiumia ylivoimaisia ​​Bysantin armeijoita vastaan.